杜正伦，隋仁寿中与兄杜正玄、杜正藏都考上了秀才。在隋代，考取秀才的一共才十几个人，而杜正伦一家就出了三个秀才，很为当时的人称道。
贞观元年，尚书右丞相魏征上表推荐杜正伦，认为古今以来难有人比得上他，于是杜正伦被提拔授予兵部员外郎之职。太宗对杜正伦说："我现在让推荐有品行有才干的人，并不是我偏爱这种人，而是因为他们对百胜有好处。我对于宗族亲属以及功臣旧交中的品行才干不佳的人,自始终没有任用他们。因为你忠诚正直，我现在任用你，你应当努力工作，和我的任用相符。"
贞观二年，杜正伦被授给事中兼知起居注的官职。太宗曾对侍臣们说："我每天上朝，每讲一句话，都要想一想这话对老百胜有没有好处，所以就不能多说。"杜正伦进谏说："君王举动一定要记下来，这些存留在左史官那里，我的职分是掌管撰写起居注，不敢不尽自己的正直。陛下如果有片言只语违背道理，那么千年以后都会连累圣德，并不只是对现在的百胜有损害，希望陛下慎重对待它。"太宗听了杜正伦的话很是高兴，赐给杜正伦二百段绢。
贞观四年，杜正伦连续升官做到中书侍郎。贞观六年，杜正伦与御史大夫韦挺、秘书少监虞世南、著作郎姚思廉等人一起上书奏事，很符合国君的心意，太宗就为他们设宴，并趁机对他们说："我经过观察自古以人臣忠于君主的事情发现，人臣如果遇到开明的君主，就能够竭尽忠诚对君主加以规劝谏诤，至于像龙逢、比干这样的忠贞之臣，竟然免不了被加刑杀戮。做国君不容易，做人臣则极难。我又听说龙可以驯养，但它喉下有逆鳞，要是碰到它，龙就会杀人。国君也有逆鳞，你们竟不躲避，而且还敢于去碰它，触它，每每进献封事。如果能经常这样，我哪里还有什么危亡的忧虑！"不久，杜正伦双担任散骑常侍，兼摄太子右庶子。太宗对杜正伦说："国家的太子，自古以来都很被重视，一定选择有道德的人作为他的辅助。现在太子年纪幼小，志向思想还没有确定，我如果能够早晚都见到他，还能够随时随事对他加以告诫约束，现在已经把监国委托给他，（我却）不在他身边，我知道你志向大，胸怀宽，有操守，恭谨诚实，能够勉励正直道义，所以就暂让你离开我的身边而去辅助太子，你应该知道这个委任的分量。"杜正伦在两宫出入，参与主管机要秘密，因影响治理而很受赞许。当时，太子承乾脚有疾患，不能上朝进见，喜欢亲近众小人。太宗对正伦说："我儿子虽然脚有毛病，但还是可以做些事情的，不过他没有美好的声誉，没有听说他爱贤好善，他私下邀请接近的多是地位不高的人，你要好好观察他。如果教导他他不听，必须告诉我。"杜正伦多次劝谏，太子不接受，他就把太宗说的话告诉太子。太子上表把这事报告了太宗。太宗对杜正伦说："为什么把我的话告诉太子？"杜正伦回答说："我开导他，他不接受，所以就用陛下的话来吓唬他，希望他有所害怕，或许会回到善良。"太宗很生气，把杜正伦逐出朝廷，让他担任谷州刺史，接着又降为交州都督。后来承乾图谋叛逆，事情牵涉到侯君集，说派侯君集将金带送给杜正伦，因此被发配流放到州。
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