刘备这主或许是三国里的“老黑”，最黑的五件事有四件是与他有关的。
刘备对部下不错，史书记载他先后与关羽、张飞、赵云、诸葛亮“食则同桌，寝则同床”，简直有同性恋的倾向。带兵打仗的时候，却经常把老婆丢下不管，与吕布有天壤之别。
刘备有一名言，“古人云：‘兄弟如手足，妻子如衣服。衣服破，尚可缝。手足断，安可续?’”刘备说这话时第一次丢了老婆。当时刘备把老婆托付给张飞，结果张飞喝醉了，就被吕布抢了城池。想来当时貂蝉年方23，吕布的眼中或许还看不上甘、糜二夫人，所以吕布把二夫人据说是毫发无伤地还给了刘备。
第二次大家很熟悉了，就是刘备与曹操打仗，打输自个跑了。结果关羽及甘、糜二夫人都到了曹操的手下。据说关羽特正直，“朋友妻，不可欺”，曹操再怎么“成全”也没有对二嫂产生邪念。野史说关羽此时正在和貂蝉火热。当时貂蝉依然美貌，既然关羽继承了吕布的赤兔马，以他这样的旺盛精力和堂堂仪表估计是不会放过貂蝉的。后来也许貂蝉香销玉损了，关羽耐不住寂寞，担心与二嫂日久生乱，所以封金挂印、过五关斩六将，把二嫂毫发无伤地还给了刘备。
第三次也很有名，就是长坂坡一战，刘备摔阿斗的那一次。赵云七进七出救出了甘夫人和阿斗，却没能救出阿斗的母亲糜夫人。刘备对自己的儿子摔了也不大心疼，对自己的老婆死了也不大在乎，一心只讨好部下，真可谓乱世之“英雄”。
孙权嫁妹
按理说，三国政治婚姻多如牛毛，孙权嫁妹本是排不上号的。
然而如果与王允的“连环计”放在一起比较，孙权的行为就很黑了。
“美人计”成功的关键是“美人”的配合。司徒王允毕竟经验丰富，为了计策的实施，他“纳貂蝉于地，叩头便拜”，然后又是“泪如泉涌”，又是大戴高帽，最后令貂蝉说出“妾若不报大义，死于万刃之下”的豪言壮语。
按理说，貂蝉不过是王允的养女，而孙令香是孙权的亲妹妹(虽则同父异母，但母亲是亲姐妹)。如果孙权像王允一样说出“百姓有倒悬之危，君臣有累卵之急，非汝不能救也”等热血沸腾的话，以孙令香小姐“女中丈夫”的性格，十之八九能配合孙权的行动。
孙权没有充分利用骨肉亲情，反而是刘备抓住孙小姐“深明大义”这一点，连哭带骗，令孙小姐说出“妾已事君、任君所之、妾当相随”等等肉麻的话语，最后逃之夭夭。孙权在隐瞒、利用，欺骗各种手段付诸东流后，开始恶狠狠地追杀，下的命令连忠心耿耿的部下也不敢执行。孙权“冲天之怒”，“将这口剑去取吾妹并刘备头来!违令者斩!”心肠之狠，鲜有人及。
即使这样，当孙权再一次欺骗妹妹，谎称吴国太病危，孙令香立刻不计前嫌地回到娘家。这一次她彻底失望了，终于在彝陵之战后为刘备殉情而死。
曹操借头
既然论“英雄”，怎么会没有曹操呢?
曹操的故事很多。
如果要对“三国里最黑的二十件事”，曹操或许能包揽一半。装疯骗叔父。梦中杀侍卫，借刀杀弥衡，断发取民心，望梅止渴等等，都是其诡计多端的代表。其中以“曹操借头”最为经典。
那是在攻打袁术的时候，部队缺粮，粮官来请示曹操。曹操说，可以先用小碗分发，以应一时之急。粮官说，如果士兵抱怨的话，怎么办?曹操回答，我自有办法。果然晚上军营里怨声四起，“皆言丞相欺众”。
曹操于是偷偷地把粮官叫来，说要向他借件东西，稳定军心，希望粮官不要吝啬。粮官于是问，“丞相欲用何物?”曹操说要借他的头示众。粮官争辩，“我实无罪!”曹操说，我也知道你没有过错，但不杀你，部队就会造反，你死后，我会善待你的家属，你就放心地去吧。然后立刻斩首示众，贴出布告：粮官故意用小碗盗窃军粮，已正军法。终于把军心稳了下来。
这就是所谓“英雄”?
当然是曹操青梅煮酒论英雄啦 ...
在袁术临死前不久，曹操有一段与刘备煮酒论英雄的佳话。酒至半酣，二人遥看天上变幻的风云，好像神话中传说的龙一样奇妙。曹操感叹地说：“龙这种东西，好比世上的英雄。使君啊，你来说说看，当今世上，有谁能够称得上英雄？”
刘备问：“袁术拥有淮南，兵广粮足，算得上英雄吗？”
曹操摇了摇头。
刘备又问：“荆州的刘表、益州的刘璋、江东的孙策，以及张绣、张鲁、韩遂等人，他们算得上英雄吗？”
曹操不停地摇头。
刘备又问：“袁术的堂兄袁绍，虎踞河北，麾下人才济济，应该算得上一个英雄吧？”
曹操说：“袁绍看上去厉害，其实胆子很小。虽然他有很多聪明的谋士，可他自己却欠缺一个领导人应有的决断能力。像他这种人啊，干起大事来总是不愿意付出，见到一点小利益却又不顾危险，不算是什么真英雄。”
那么，究竟谁能够称得上当世英雄呢？曹操用手指向刘备，然后又指指自己，说了一句令人莫名惊诧的话，曰：“今天下英雄，惟使君与操耳！”—他说：“当今天下的英雄，只有你刘使君和我曹操两个人罢了。”
《三国演义》小说中的，曹操刺杀董卓，误杀吕伯奢全家，曹操哭爹笑取徐州
刘备桃园结义，陶谦让徐州，刘表让荆州
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