诗人想要表达惆怅、哀怨、彷徨、凄婉迷茫的情绪。它是中国三十年代象征主义的朦胧诗，是大革命遭受挫折，感到痛苦、彷徨而又一时看不到前途找不到出路的苦闷情绪的反映，象征了一代青年彷徨苦闷的心路历程”，具有典型意义。
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这首诗写于1927年夏天。当时全国正处于白色恐怖之中，戴望舒因曾参加进步活动而不得不避居于松江的友人家中，在孤寂中咀嚼着大革命失败后的幻灭与痛苦，心中充满了迷惘的情绪和朦胧的希望。《雨巷》一诗就是他的这种心情的表现，其中交织着失望和希望、幻灭和追求的双重情调。这种情怀在当时是有一定的普遍性的。
《雨巷》中，诗人用象征性的意象及意象群来营建抒情空间，传达内心情感，并且融会了中国古代诗歌，尤其是晚唐五代纤弱婉约诗词的艺术营养。不仅如此，这首诗在艺术上的成功之处还在于它的和谐的音律美。
它是一首优美的抒情诗。在浓重的象征色彩衬托下，赤裸裸地反映了诗人曲折幽微的内心世界，在低沉而优美的调子里，一幅梅雨季节的江南小巷的阴沉图景呈现在面前。带着哀伤，诗人把自己放在悠长的雨巷中，做一个反复彷徨的孤独者。没有声音，没有欢乐，也没有阳光，只有彷徨和哀怨，这就是悠长、狭窄而又寂寥的“雨巷”，也是当时黑暗而沉闷的社会现实。他在孤寂中怀着一个美好的希望，希望自己心中的美好理想能够实现。但是，诗人明显知道，美好的愿望是很难实现的。于是，它转瞬即逝，只留下自己在黑暗的现实中彷徨。
雨巷，我的最爱
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