高中化学有机知识点总结

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二、重要的反应1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 ① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O（7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖： （过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象：① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O↓+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O（6）定量关系：—COOH～�0�5 Cu(OH)2～�0�5 Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
水解反应 C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH2．加成反应 3．氧化反应 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 4．还原反应 5．消去反应 C2H5OH CH2═CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOH CH3—CH═CH2+KBr+H2O7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8．热裂化反应（很复杂）C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 …… 9．显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10．聚合反应 11．中和反应

甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)

甲烷隔绝空气高温分解
甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）

甲烷和氯气发生取代反应
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。 ）

实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）

乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）

乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙烯和氯化氢
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）

乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）

氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）

乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氢
两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2

乙炔和氢气
两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）

实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。
CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2
CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2
C+H2O===CO+H2-----高温
C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯
C2H4可聚合

苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）

苯和液溴的取代
C6H6+Br2→C6H5Br+HBr

苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）

苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）

乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）

乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）

乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）

两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)

乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式
CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O

乙酸和镁
Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2

乙酸和氧化钙
2CH3COOH+CaO→(CH3CH2）2Ca+H2O

乙酸和氢氧化钠
CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH

乙酸和碳酸钠
Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑

甲醛和新制的氢氧化铜
HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O

乙醛和新制的氢氧化铜
CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O

乙醛氧化为乙酸
2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温）

烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n，非极性分子，不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。
乙烯的物理性质
通常情况下，无色稍有气味的气体，密度略小比空气，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
1) 氧化反应：
①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。
2) 加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
3) 聚合反应：
2.乙烯的实验室制法
(1)反应原理：CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）
(2)发生装置：选用“液液加热制气体”的反应装置。
(3)收集方法：排水集气法。
(4)注意事项：
①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。
③温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃，以减少乙醚生成的机会。
④在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2，得到较纯净的乙烯。
乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH，是最简单的炔烃。化学式C2H2
分子结构：分子为直线形的非极性分子。
无色、无味、易燃的气体，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
化学性质很活泼，能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。
能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。
乙炔的实验室制法：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
化学性质：
（1）氧化反应：
a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O
现象：火焰明亮、带浓烟 。
b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成
CH≡CH+H2 → CH2＝CH2
与H2的加成
两步反应：C2H2+H2→C2H4
C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）
氯乙烯用于制聚氯乙烯
C2H2+HCl→C2H3Cl nCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）
（3）由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀.
1、 卤化烃：官能团，卤原子
在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃
2、 醇：官能团，醇羟基
能与钠反应，产生氢气
能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）
3、 醛：官能团，醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4、 酚，官能团，酚羟基
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化
5、 羧酸，官能团，羧基
具有酸性（一般酸性强于碳酸）
能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛（注意是“不能”）
能与醇发生酯化反应
6、 酯，官能团，酯基
能发生水解得到酸和醇

物质的制取：
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4 （条件是CaO 加热）
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
工业制取乙醇：
C2H4+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）
乙醛的制取
乙炔水化法：C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂，加热加压)
乙烯氧化法：2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂，加热)
乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂，加热）
乙酸的制取
乙醛氧化为乙酸 ：2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温）
加聚反应：
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

氧化反应：
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）
苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）
乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）
乙醛的催化氧化：
CH3CHO+O2→2CH3COOH (条件为催化剂加热)

取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
甲烷和氯气发生取代反应
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl
（条件都为光照。）
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）
苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：

酚与浓溴水的取代。如：

烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：

酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：

水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
①卤代烃水解生成醇。如：

②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：

乙酸乙酯的水解：
CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)
加成反应。
不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）
乙烯和氯化氢
CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）
乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氢气
两步反应：C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）

消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）

两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)
不知道完不完全