三个月那叫拘役,不属于有期徒刑,不构成累犯,但属于前科,各地的盗窃案件立案标准并不相同,看你们那个地区的刑事案件立案标准了,五千元,正常的情况下是都能够达到立案标准的,属于数额较大,有前科,应处三年以下有期徒刑,
会的，看各地的量刑标准，有的1000块钱起就判刑，有的是2000。
这情况起判估计最少是6个月，因为之前有过记录，估计还要久一点
会，超过一千就会判，看情节轻重判多少有前科可能1至2年
三次以上扒窃，或者累计金额超过一定限度都会被判刑，至于具体金额跟各地经济发展情况挂钩，按照你描述的，五千在全国各地都达到了这个标准，如果证据充分确凿，会被判刑的
现在法律对偷窃的刑拘标准是3000元，他的涉案金额已经到达且超出刑拘标准，在考虑有案底，所以量刑上估计要叛1年到两年并罚款，但如果他能退还失主的损失，取得失主的谅解，是有机会办理取保候审的
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