能与氢化铝锂反应的物质有哪些

2025-03-11 10:51:36

推荐回答（4个）

回答1：

1、氢化铝锂具有很强的氢转移能力，能够将醛、酮、酯、内酯、羧酸、酸酐和环氧化物还原为醇，或者将酰胺、亚胺离子、腈和脂肪族硝基化合物转换为对应的胺。

此外，氢化铝锂超强的还原能力使得可以作用于其它官能团，如将卤代烷烃还原为烷烃。该类反应中，卤代物的活性从大到小依次是碘代物、溴代物和氯代物。

通常氢化铝锂对醚类化合物无反应活性，但也有例外，如将原酸衍生物高产率地转换为缩醛。

2、氢化铝锂能够对烯烃发生氢铝化反应，得到Al-C 键中间体，进而能够与其它亲电试剂如卤代物反应。该类反应通常需要加入路易斯酸如四氯化钛或氯化镍，才能获得较好的反应活性。

同样，氢化铝锂也能对炔烃发生氢铝化反应，得到sp2-C-Al键中间体，进而与质子、溴和碘正离子反应得到相应的官能化烯烃产物。

当烯烃或炔烃底物含有邻位羟基时，氢化铝锂能够单独诱导实现氢铝化反应。这是因为铝有很强的亲氧性，在反应中能够形成稳定的铝-氧键成环状中间体，从而利于氢转移反应的发生。

扩展资料

氢化铝锂是白色固体，但工业品由于含有杂质，通常为灰色粉末。氢化铝锂可以通过从乙醚中重新结晶来提纯，若进行大规模的提纯可以使用索式提取器。一般来说，不纯的灰色粉末用于合成，因为杂质是无害的，可以很容易地与有机产物分离。

纯氢化铝锂粉末是在空气中自燃，但大块晶体不易自燃。一些氢化铝锂工业品中会包含矿物油，以防止材料与空气中的水反应，但更通常的做法是放入防水塑料袋中密封。

参考资料来源：百度百科-氢化铝锂

回答2：

所有能发生亲核反应的物质基本上都可以被还原，比如羰基、氰基、羧基、卤代烃等等，而像双键这种基本不发生亲核反应的物质就不能被还原了。所以氢化铝锂虽然还原性很强，但他对反应物是有要求的，不像金属催化氢化，是通过氢气的配位完成的，不挑食，所以还原范围比氢化铝锂更广（个人见解仅供参考）

回答3：

回答4：

水解反应
LiAlH4遇水立即发生爆炸性的猛烈反应并放出氢气：
LiAlH4 + 2H2O → LiAlO2 + 4H2
LiAlH4 + 4H2O → LiOH +Al(OH)3+ 4H2
由于放出的氢是定量的，该反应可用来测定样品中氢化铝锂的含量。为了防止反应过于剧烈，常加入一些二恶烷、乙二醇二甲醚或四氢呋喃作为稀释剂。
这一反应提供了一个有用的实验室制取氢气的方法。长期暴露在空气中的样品通常会发白，因为样品已经吸收了足够的水分，生成了由氢氧化锂和氢氧化铝组成的白色混合物。

氨解反应
LiAlH4 的乙醚或四氢呋喃溶液能同氨猛烈作用放出氢气：
2LiAlH4 + 5NH3 → [LiAlH(NH2)2]2NH+ 6H2
当氨的量不足时，发生如下反应：
LiAlH4 + 4NH3 → LiAl(NH2)4 + 2H2
NH3/LiAlH4比值更小时，则氨中的三个氢都可被取代：
LiAlH4 + NH3 → Li[Al(NH2)4]

氢化物
氢化铝锂几乎可以与所有的卤化物反应生成相应的配位铝氢化物，当配位铝氢化物不稳定时，则分解为相应的氢化物。通式为：
nLiAlH4 + MXn → M(AlH4)n + nLiX
M(AlH4)n → MHn + nAlH3
因此可通过此方法制备很多金属或非金属氢化物，如：
2LiAlH4 +ZnI2−(−40℃，乙醚)→ ZnH2 +2AlH3 + 2LiI
LiAlH4 + 4 NaCl → 4 NaH + LiCl + AlCl3

反应
氢化铝锂可与NaH在四氢呋喃中进行复分解反应，高效的生产氢化铝钠（NaAlH4）：
LiAlH4 + NaH → NaAlH4 + LiH
氢化铝钾（KAlH4）可以用二乙二醇二甲醚作为溶剂，以类似的方式制取：
LiAlH4 + KH → KAlH4 + LiH

还原剂
氢化铝锂参与的常见有机反应
氢化铝锂可将很多有机化合物还原，实际中常用其乙醚或四氢呋喃溶液。氢化铝锂的还原能力比相关的硼氢化钠更强大，因为Al-H键弱于B-H键。由于存储和使用不方便，工业上常用氢化铝锂的衍生物双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠（红铝）作为还原剂，但在小规模的工业生产中还是会使用氢化铝锂。
能被氢化铝锂还原的官能团主要包括：
卤代烷被还原成烷烃。碘代烷反应最快，其次是溴代烷和氯代烷。此反应中一级卤代烷（伯卤代烷）性能较好，所得产物发生构型转化，因此认为该反应是SN2机理。二级卤代烷（仲卤代烷）也可用此法还原，三级卤代烃（叔卤代烷）容易发生消除反应，不适用此法。氢化铝锂只能用于还原醇基在附近的炔烃，不能用于还原简单烯烃和芳香烃。
硅卤化物等还原为硅烷，如：
LiAlH4 + SiCl4 → SiH4 + LiCl + AlCl3
羰基化合物（酰胺除外）被还原为醇，如酯和羧酸都可以被氢化铝锂还原成伯醇。在氢化铝锂还原酯的方法发现之前，一般用布沃－布朗还原反应还原酯，即将煮沸的金属钠-无水醇作为还原剂，但这一反应较难进行。醛和酮也可以被氢化铝锂还原成醇，不过一般使用如NaBH4这类更温和的试剂来还原。α,β-不饱和酮会被还原成烯丙醇。
环氧化合物。当环氧化合物被还原时，氢化铝锂试剂会攻击环氧化合物的位阻小的一端，通常会生成仲醇或叔醇。环氧环己烷会被优先还原成a键（直立键）的醇。
酰胺和酰亚胺被还原成胺。这类反应一般产率较高，并且用N,N-取代的原料反应比其他要快很多。
腈被还原成伯胺。另外，肟、硝基化合物以及烷基叠氮都可以被还原成胺。季铵阳离子可被还原成对应的叔胺。
与醇反应生成烷氧基氢化铝锂：
LiAlH4 + ROH → LiAl(OR)H3 + H2
LiAlH4 + 2ROH → LiAl(OR)2H2 + 2H2
LiAlH4 + 3ROH → LiAl(OR)3H + 3H2
LiAl(OR)2H2 是将酰胺还原为醛的适宜试剂，LiAl(OC(CH3)3)3H是将酰氯还原为醛的适宜试剂，而利用氢化铝锂不能将酰氯部分还原生成对应的醛，因为氢化铝锂会将后者完全还原为伯醇，因此必须要使用更温和的三叔丁氧基氢化铝锂（LiAl(OC(CH3)3)3H）来还原酰氯。三叔丁氧基氢化铝锂与酰氯的反应比与醛的反应迅速得多，例如在异戊酸中加入氯化亚砜会生成异戊酰氯，这时可利用三叔丁氧基氢化铝锂将异戊酰氯还原为异戊醛，产率能达到65%。

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