鲁米诺(luminol),又名发光氨。化学名称为3-氨基邻苯二甲酰肼。常温下是一种黄色晶体或者米黄色粉末,是一种比较稳定的人工合成的有机化合物。化学式为C8H7N3O2,结构式见右图,溶液显强酸性,对眼睛、皮肤、呼吸道有一定刺激作用。由于血红蛋白含有铁,而铁能催化过氧化氢的分解,让过氧化氢变成水和单氧,单氧再氧化鲁米诺让它发光。所以鲁米诺主要用于现代刑侦的的血液检测。
3-硝基邻苯二甲酸可作为鲁米诺的合成原料。3-硝基邻苯二甲酸与肼在高沸点溶剂(如二甘醇)中发生缩合反应,失去一分子水,生成3-硝基邻苯二甲酰肼。然后以保险粉还原3-硝基邻苯二甲酰肼中的硝基,得到3-氨基邻苯二甲酰肼,即是鲁米诺。
我们常说的鲁米诺试剂是鲁米诺与过氧化氢(双氧水的主要成分)的混合物,主要用于现代刑侦的的血液检测。鲁米诺与氢氧化物反应时生成了一个双负离子(Dianion),它可被过氧化氢分解出的氧气氧化,产物为一个有机过氧化物。该过氧化物很不稳定,立即分解出氮气(鲁米诺被有机氧化剂如二甲基亚砜氧化后不是生成氮气,而是生成含氮有机物),生成激发态的3-氨基邻苯二甲酸。激发态至基态转化中,释放的能量以光子的形式存在,波长位于可见光的蓝光部分。鲁米诺只有用氧化剂处理过才会发光。通常使用双氧水和一种氢氧化物碱的混合水溶液作为激发剂。在铁化合物催化下,双氧水分解为氧气和水:2 H2O2 → O2 + 2 H2O实验室中常以铁氰化钾作为催化剂铁的来源,而法医学上的催化剂则恰好是血红蛋白中的铁。很多生物系统中的酶也可催化过氧化氢的分解反应。鲁米诺试剂使用识别血液的试剂,血迹即使被擦拭,血液中的血红素还是会残留下来,当鲁米诺试剂喷在血红素上,会与活性氧产生氧化作用,释放出蓝紫色荧光。被成为鲁米诺反应。是鉴定血液用的有机物质。