在曹操合孙策,挟刘备在下邳击败吕布后,刘备跟着曹操回到了许昌。在这期间,发生了一件事——青梅煮酒论英雄,事后,刘备意识到留在曹操那儿会有生命危险,所以就借口帮曹操讨伐袁术而逃出许昌,并以迅雷不及掩耳之势袭了徐州。曹操对刘备的这种行为非常恼怒,等他和袁绍的战事稍微缓解了,他就率兵直奔刘备集团而来。刘备以为曹操和袁绍相持不下,不敢轻易对他言兵,遂没有准备,被曹操打了个措手不及。兵败如山倒,和自己的两个结拜兄弟关羽张飞失散了,自己就跑到了袁绍那里,而张飞则跑到豫州。关羽还在城中坚守和曹军激战,他当时并不知道城已被曹操攻破,也不知道刘备和张飞已出城了。曹操惜才,想招降关羽,就用刘备的家小来说事,关羽为了保全刘备的家人,就降了曹操。到了许昌,曹操对关羽十分优待,三日一小宴,五日一大宴,赏金封侯。曹操击败刘备回来后,就碰上袁绍领兵攻打他,并围了白马。白马是一天都送来了十二次告急,曹操领兵出战,并带上了关羽。关羽果然不负众望,于万军之中取敌将颜良的首级,解了白马之困。之后又斩了和颜良同为河北名将的文丑。袁绍失了两员大将后,终于知道了斩杀他大将的人关羽,就质问刘备。后刘备就说关羽不知道我刘备在你袁绍这儿,所以你就派人去给关羽说我在你这儿,那关羽就会过来帮着你打曹操了。于是袁绍就照做了,关羽知道后,就封印挂金,不辞而别就法拉盛著名的过五关斩六将的事情。经过一番周折,终于和刘备张飞在豫州重逢,并在路途中收了赵云。然后就是曹操投靠刘表……
心在曹营身在汉
关羽与刘备失散后,不得已降了曹操。
曹操对关羽优礼有加,三日一小宴,五日一大宴,封侯赐爵。
但关羽不为所动,最后挂印封金,不辞而别,过五关斩六将,与刘备、张飞相聚。
那时候不存在绝对对立的观念,不是非友即敌。