诱导效应作用
诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使化学键发生极化(偏离)的现象,称为诱导效应(Inductive Effects)。
在有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,使分子发生极化的效应,叫诱导效应。诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。例如,醋酸是弱酸(pKi=4.76),醋酸分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后,能使整个分子的电子云向氯原子偏移,结果增强了羟基中氢原子的质子化,使一氯醋酸成为强酸(pKi=2.86,酸性比醋酸强)。
比较各种原子或原子团的诱导效应时,常以氢原子为标准。吸引电子能力(电负性较大)比氢原子强的原子或原子团(如—X、—OH、—NO2、—CN等)有吸电子的诱导效应(负的诱导效应),用-I表示,整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团(如烷基)具有给电子的诱导效应(正的诱导效应),用 I表示,整个分子的电子云偏离取代基。
在诱导效应中,一般用箭头“→”表示电子移动的方向,表示电子云的分布发生了变化。诱导效应是一种短程的电子效应,一般隔三个化学键影响就很小了。诱导效应只改变键内电子云密度分布,而不改变键的本性。
在分子中各相邻的共价键上以静电诱导方式引起的各价电子对的偏移(σ 键电子的偏移)。诱导效应在有机化学中是一个非常重要的理论,它在研究有机化合物的结构、有机反应机理和有机合成中起很重要的作用。
共轭效应作用
共轭效应 (conjugated effect) ,又称离域效应,是指由于共轭π键的形成而引起分子性质的改变的效应。
H2C=CH2,π键的两个p电子的运动范围局限在两个碳原子之间,这叫做定域运动.
CH2=CH-CH=CH2中,可以看作两个孤立的双键重合在一起,p电子的运动范围不再局限在两个碳原子之间,而是扩充到四个碳原子之间,这叫做离域现象。
这种分子叫共轭分子。共轭分子中任何一个原子受到外界试剂的作用,其它部分可以马上受到影响。
这种电子通过共轭体系的传递方式,叫做共轭效应。
特点:沿共轭体系传递不受距离的限制。
诱导效应
在有机分子中,因某一原子或基团的极性,通过静电诱导作用,而引起电子沿着原子链向某一方向移动的效应。
共轭效应
在共轭体系分子中,由于原子间的相互影响和π电子云的离域,引起分子内能降低、体系趋向稳定、键长趋于平均化,以及某些性质的变化等效应。