炔烃,为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称,是一种不饱和的脂肪烃,直链炔烃的分子通式为CnH2n-2(其中n为非1正整数),简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。其中,乙炔是最重要的一种炔烃,在工业中可用以照明、焊接及切断金属(氧炔焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。
炔烃(拼音:quētīng;英文:Alkyne)是一类有机化合物,属于不饱和烃。其官能团为碳-碳三键(-C≡C-)。通式CnH2n-2,其中n为>=2正整数。简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。炔烃原来也被叫做电石气,电石气通常也被用来作为最简单的炔烃——乙炔的俗称。
“炔”字是新造字,音同缺(quē),左边的火取自“碳”字,表示这种烃里有碳元素;右边的夬取自“缺”字,表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少,意味着炔是烷(完整)和烯(稀少)的不饱和衍生物。
简单的炔烃的熔点、沸点,密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些。和烷烃一样,它们不易溶于水,易溶于二乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂中。炔烃可以和卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应,也可发生聚合反应。因为乙炔在燃烧时放出大量的热,炔又常被用来做焊接时的原料。
炔烃的碳原子2S轨道同一个2P轨道杂化,形成两个相同的SP杂化轨道。堆成地分布在碳原子两侧,二者之间夹角为π。
炔烃的熔沸点低、密度小、难溶于水、易溶于有机溶剂,一般也随着分子中碳原子数的增加而发生递变。炔烃在水中的溶解度比烷烃、烯烃稍大。乙炔、丙炔、丁炔属弱极性,微溶于水,易溶于非极性溶液中碳架相同的炔烃,三键在链端极性较低。炔烃具有偶极矩,烷基支链多的炔烃较稳定。
简单炔烃的沸点、熔点以及密度,一般比碳原子数相同的烷烃和烯烃要高一些。这是由于炔烃分子较短小、细长,在液态和固态中,分子可以彼此很靠近,分子间的范德华力(van der Waals作用力)很强。炔烃分子略极性比烯烃强。烯烃不易溶于水,而易溶于石油醚、二乙醚、苯和四氯化碳中。
乙炔及其取代物与烯烃相似,也可以发生亲电加成反应,但由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子的电负性强,使电子与sp碳原子结合得更为紧密,尽管三键比双键多了一对电子,也不容易给出电子与亲电试剂结合,因而使三键的亲电加成反应比双键的亲电加成反应慢。
每个乙炔及其衍生物的分子可以和两个亲电试剂的分子反应。先是与一个试剂分子反应,生成烯烃的衍生物,然后再与另一个试剂分子反应,生成饱和的化合物。不对称试剂和炔烃加成时,也遵循马氏规则,多数加成是反式加成。
炔烃经臭氧或高锰酸钾氧化,可发生碳碳三键的断裂,生成两个羧酸分子。
在水和高锰酸钾存在的条件下,温和条件: PH=7.5时, RC≡CR' → RCO-OCR'
剧烈条件:100°C时,RC≡CR' → RCOOH + R'COOH
CH≡CR →CO2+ RCOOH
炔烃与臭氧发生反应,生成臭氧化物,后者水解生成α—二酮和过氧化物,过氧化物把α-二酮氧化成羧酸。
炔烃还会发生聚合反应。
将乙炔通入氧化银或氧化亚铜的氢氧化铵溶液中,则分别析出白色和红棕色炔化物沉淀。
其他末端炔烃也会发生上述反应,因此可通过以上反应,可以鉴别出分子中含有的乙炔基团。
和炔烃的氧化一样,根据高锰酸钾溶液的颜色变化可以鉴别炔烃。
希望我能帮助你解疑释惑。