against all odds 为什么是“尽管很困难”的意思？

没有为什么，这就是一固定搭配，相当于汉语中的成语。odds在这里就是一个以s结尾的词语，意思是“机会”、“优势”。
另外，against all odds 应该是“不顾一切”的意思，against all the odds才是“尽管有极大的困难”、“尽管极为不利”。

against all odds 短语：困难重重，没有尽管的意思

odds [复数，通常用作复数] 可能性，机会

odd 奇数；怪人

Against all odds不顾所有不利的条件/困难重重

odds 这里指：冲突，矛盾的意思。
against 有面对的意思。

odds [ɔdz]
n.
[复数，通常用作复数]
可能性，机会
可能程度，或然率
投注赔率
有利条件，优势
(比赛中给以弱队或弱者的)让步
(两事物间的)差距，差异，不平等；差额
相争，不和
[古语]不一致，不等
[废语]差异的程度

不知道是谁在什么情况下把这句短语翻译或解释为“尽管很困难”的。
against all odds 最常出现在形容“可能性不高”、“胜算不大”而最终出现奇迹般的结果这种情况。偶尔也会被人用于“排除万难”、“虽千万人，吾往矣”之类的句子中。目的都在说明成功的可能性实在太低，但仍勇往直前的魄力。

《例》
Against all odds, she managed to stay on all the way to the final round.
His father recovered from that terminal cancer, against all odds.

odds 如楼上解释，就是概率、可能性的意思。