酯分子中的酰基()和烃氧基(—OR')之间的键容易断裂,酯的主要化学性质是能发生水解反应,生成相应的酸和醇.例如:
由此可见,酯的水解反应是酯化反应的逆反应.
酸或碱对酯的水解都能起催化作用,如果不用催化剂,反应进行得很慢,无论是乙酸与乙醇的酯化还是乙酸乙酯的水解,在常温下,如没有催化剂,要达到平衡需16年之久,在有酸或碱催化时,几小时就能达到平衡.
虽然酸或碱都能催化酯的水解,但对这个反应的影响是不一样的.碱不仅是催化剂,而且还能跟水解生成的酸发生中和反应:
这样就使酯化和水解的平衡向水解的方向移动,增大了水解的程度.工业上,就是利用油脂在碱性条件下水解来制取肥皂.无机酸只对酯的水解起催化作用,即只缩短反应达到平衡的时间,不能增加水解的程度.工业上就是利用酯在酸催化下水解来制取高级脂肪酸.
碱性条件下,中和酯水解生成的羧酸,是水解平衡右移,反应几乎进行完全。